3-chloro-2-(3-nitrophenyl)tetrahydrofuran | 1426692-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(3-nitrophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S)-3-chloro-2-(3-nitrophenyl)oxolane
• CAS: 1426692-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: FGWJERVIZBRVOU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-chloro-2-(3-nitrophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对手性β-氯四氢呋喃的合成的不对称5-内基氯醚化。

  摘要：

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2cc38436a

文献信息

• Asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols toward the synthesis of chiral β-chlorotetrahydrofurans
  作者：Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c2cc38436a

  日期：——

  An asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols is successfully developed that employs an easily available quaternary ammonium salt derived from cinchonine as a conventional organocatalyst. This approach provides ready access to beta-chlorotetrahydrofurans in high enantioselectivities.

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。