4-Bromo-benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 147672-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 147672-52-4
• 化学式: C₂₆H₄₅BrO₇Si₂
• 分子量: 605.714
• InChiKey: CXGXWZYBSLGFDL-CQAGSAPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1,4-di-O-(4-bromobenzoyl)-3,6-di-O-(4-methoxycinnamoyl)-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱进行寡糖微量分析：发色D-果糖呋喃糖苷衍生物的参考光谱。

  摘要：

  在该组中正在开发的用于分析寡糖结构的微量分析方法，可产生带有两种适合于激子偶联的生色团的单糖衍生物，即4-溴苯甲酸酯（λ最大245 nm）和4-甲氧基肉桂酸酯（λ最大311）。 nm）。将这些亚基的圆二色性（CD）曲线与参考库中的圆二向色（CD）曲线进行比较，可以确定糖的身份，连接位置和绝对构型。制备了带有四个生色团的32种可能的甲基α-和β-D-果糖呋喃糖苷衍生物，并记录了它们的CD光谱。这些数据有助于扩展CD库，该库已经包含具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的吡喃糖苷衍生物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84200-p