5-benzensulfonyl-5,6-dihydro-6-methoxycarbonylmethyl-7-methylphenanthridine | 1163305-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzensulfonyl-5,6-dihydro-6-methoxycarbonylmethyl-7-methylphenanthridine
• 英文别名: methyl 2-[5-(benzenesulfonyl)-7-methyl-6H-phenanthridin-6-yl]acetate
• CAS: 1163305-89-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: NFVFHOXIIAMBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 N-(2-溴苯基)苯磺酰胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 降冰片烯 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到5-benzensulfonyl-5,6-dihydro-6-methoxycarbonylmethyl-7-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的选择性取代菲啶衍生物的合成

  摘要：

  在钯和降冰片烯作为催化剂的存在下，通过邻烷基化的芳基碘化物，邻溴代芳烃磺酰基苯胺和活化的烯烃的容易反应，获得选择性取代的菲啶衍生物。该反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料以令人满意的产率得到产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800512

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Selectively Substituted Phenanthridine Derivatives
  作者：Nicola Della Ca'、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800512

  日期：2008.11.3

  Selectively substituted phenanthridine derivatives are obtained by a facile reaction of o-alkylated aryl iodides, o-bromoarenesulfonylanilines and activated olefins in the presence of palladium and norbornene as catalysts. The reaction takes place under mild conditions to give the products in satisfactory yields using readily available starting materials.

  在钯和降冰片烯作为催化剂的存在下，通过邻烷基化的芳基碘化物，邻溴代芳烃磺酰基苯胺和活化的烯烃的容易反应，获得选择性取代的菲啶衍生物。该反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料以令人满意的产率得到产物。