(E)-methyl 3-(3-(((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl)oxy)-4-hydroxyphenyl)acrylate | 1510460-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-(((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl)oxy)-4-hydroxyphenyl)acrylate
• CAS: 1510460-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: PVDPYIAOJVFITN-OCJIRGAFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-(((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl)oxy)-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到(E)-methyl 3-(8-(3,4-dimethoxyphenyl)-7a-hydroxy-7-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3,6-methanobenzofuran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物的探索：决明烯内酯，云南酸C和D的总合成以及对云南酸A和B的研究

  摘要：

  从云南丹参的根中分离出的云南酸AD，是咖啡酸的六聚体（A和B）和三聚体（C和D）组装体，具有一系列具有合成挑战性和结构上令人关注的结构域。being酸A和B除了是咖啡酸低聚物外，还是酸C和D的正式二聚体和杂二聚体加合物。在此，我们报道featuring酸C和D的第一批总合成，其特征在于它们的双环形成[2.2.2]通过简单的前体通过氧化脱芳香化作用/狄尔斯-阿尔德级联反应从一个简单的前体中分离出辛烯核，这些可能具有生物遗传学意义。另外，对由该级联反应产生的关键中间体的利用，使得能够通过意想不到的路易斯酸介导的还原来快速获得与结构相关的咖啡酸代谢物rufescenolide。最后，我们报告了广泛的模型研究结果，以形成二聚的壬二酸A和B。这些探索表明，单体片段的先天反应性不利于所需二聚键的自发形成。因此，这些更复杂的家庭成员的生物合成可能需要酶的参与。

  DOI：

  10.1021/jo4023167
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 、 三苯基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到(E)-methyl 3-(3-(((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl)oxy)-4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物的探索：决明烯内酯，云南酸C和D的总合成以及对云南酸A和B的研究

  摘要：

  从云南丹参的根中分离出的云南酸AD，是咖啡酸的六聚体（A和B）和三聚体（C和D）组装体，具有一系列具有合成挑战性和结构上令人关注的结构域。being酸A和B除了是咖啡酸低聚物外，还是酸C和D的正式二聚体和杂二聚体加合物。在此，我们报道featuring酸C和D的第一批总合成，其特征在于它们的双环形成[2.2.2]通过简单的前体通过氧化脱芳香化作用/狄尔斯-阿尔德级联反应从一个简单的前体中分离出辛烯核，这些可能具有生物遗传学意义。另外，对由该级联反应产生的关键中间体的利用，使得能够通过意想不到的路易斯酸介导的还原来快速获得与结构相关的咖啡酸代谢物rufescenolide。最后，我们报告了广泛的模型研究结果，以形成二聚的壬二酸A和B。这些探索表明，单体片段的先天反应性不利于所需二聚键的自发形成。因此，这些更复杂的家庭成员的生物合成可能需要酶的参与。

  DOI：

  10.1021/jo4023167