2-chloro-4-fluoro-N-(8-quinolinyl)benzamide | 923921-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-fluoro-N-(8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2-chloro-4-fluoro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 923921-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 300.72
• InChiKey: UIQMQZZYSIHKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-fluoro-N-(8-quinolinyl)benzamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-chloro-4-fluoro-N-(8-quinolinyl)-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族羧酸衍生物的直接邻位烷基化

  摘要：

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203100u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4-fluoro-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族羧酸衍生物的直接邻位烷基化

  摘要：

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203100u

文献信息

• Tandem catalysis enables chlorine-containing waste as chlorination reagents
  作者：Mingyang Liu、Xinbang Wu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1038/s41557-024-01462-8

  日期：——

  Moreover, the CO and CO2 generated could be further utilized directly. Thus, chlorine-containing hydrocarbon waste, including mixed waste, can serve as chlorination reagents that neither generate hazardous by-products nor involve specialty chlorination reagents. This tandem catalytic approach represents a promising method for the viable management of a wide and diverse range of chlorine-containing hydrocarbon

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。