13(R)-[2H]-13-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-trideca-5,8,11-cis,cis,cis-trienoic acid methyl ester | 471911-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13(R)-[2H]-13-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-trideca-5,8,11-cis,cis,cis-trienoic acid methyl ester
• CAS: 471911-47-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 323.437
• InChiKey: PBFWWHSNIWTLGG-ZIBWBQEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(R)-[2H]-13-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-trideca-5,8,11-cis,cis,cis-trienoic acid methyl ester 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到13(R)-[2H]-14(R),15-dihydroxy-pentadeca-5,8,11-cis-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-undeca-5,8-dienoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 13(R)-[2H]-13-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-trideca-5,8,11-cis,cis,cis-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u