6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-phenyloxyquinoline | 82329-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-phenyloxyquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-4-methyl-8-nitro-5-phenoxyquinoline
• CAS: 82329-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: YZHLBNUXAWATBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-phenyloxyquinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-phenyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamino-5-nitro-2-phenyloxyanisole 在 盐酸 、 磷酸 、 砷酸、原砷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-phenyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085

文献信息

• NODIFF, E. A.;TANABE, KEIICHI;CHEN, E. H.;SAGGIOMO, A. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 9, 1097-1101
  作者：NODIFF, E. A.、TANABE, KEIICHI、CHEN, E. H.、SAGGIOMO, A. J.

  DOI：——

  日期：——