DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamido-1-acetoxymethyl-2,3,4-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetrol | 143206-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamido-1-acetoxymethyl-2,3,4-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S)-2-acetamido-3,4,5-triacetyloxy-1-hydroxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 143206-73-9；143289-31-0；143680-44-8；145374-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: QNCRSNOXZJISBY-QXKUPLGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamido-1-acetoxymethyl-2,3,4-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamido-1-acetoxymethyl-2,3,4-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida、Yu Yuming

  DOI：10.1039/c39920000886

  日期：——

  The respective aminocyclitol moieties 3a and 4a of trehalostatin 1 and trehazolin 2, potent trehalase inhibitors, are synthesized as the N,O-pentaacetyl derivatives 3b and 4b in racemic form, in order both to establish the structure of the inhibitor and to provide a synthon useful for its total synthesis.

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。