(S)-3-(benzylthio)-1-phenylbutan-1-one | 1309854-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(benzylthio)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-benzylsulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1309854-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: ZZMLHTMBQQYJCO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 苄硫醇 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(benzylthio)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从路易斯酸催化水中的不对称反应中高效回收催化剂-溶剂对

  摘要：

  在对映选择性路易斯酸催化反应中展示了催化剂-溶剂对的有效回收，这些反应在高路易斯碱性环境中进行，其中金属浸出的风险更大。这一成功归功于一种仿生方法，可在适当的疏水腔内异质化微水合手性路易斯酸，从而减少催化剂失活并抑制金属浸出。

  DOI：

  10.1002/anie.202202335

文献信息

• Chiral Sc-catalyzed asymmetric Michael reactions of thiols with enones in water
  作者：Masaharu Ueno、Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c1ob05424d

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions of thiols with enones were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral bipyridine complex at room temperature in water without using any organic solvents, to afford the desired sulfides in high yields with high enantioselectivities.

  不对称的迈克尔反应中，硫醇与烯酮在室温下以水为溶剂，由Sc(OTf)3-手性双吡啶复合物催化，成功得到所需的硫化物，产率高且对映选择性高。
• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Highly enantioselective sulfa-Michael addition reactions using N-heterocyclic carbene as a non-covalent organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Sixuan Meng、Leming Wang、Hongmei Tang、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5sc00878f

  日期：——

  We report the first asymmetric sulfa-Michael addition (SMA) reactions using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as a non-covalent organocatalyst. We demonstrate that a triazolium salt derived NHC functions as an excellent...

  我们报告使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为非共价有机催化剂的第一个不对称磺胺-迈克尔加成（SMA）反应。我们证明了三唑盐衍生的NHC具有出色的...
• Efficient Recycling of Catalyst‐Solvent Couples from Lewis Acid‐Catalyzed Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Fangqiu Lu、Koichiro Masuda、Yasuhiro Yamashita、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202202335

  日期：2022.6.20

  Efficient recycling of catalyst-solvent couples was showcased in enantioselective Lewis acid-catalyzed reactions that were run in highly Lewis basic environments in which there is a greater risk of metal leaching. The success is attributed to a bioinspired approach to heterogenize microhydrated chiral Lewis acids within appropriate hydrophobic cavities, thereby decreasing catalyst deactivation and

  在对映选择性路易斯酸催化反应中展示了催化剂-溶剂对的有效回收，这些反应在高路易斯碱性环境中进行，其中金属浸出的风险更大。这一成功归功于一种仿生方法，可在适当的疏水腔内异质化微水合手性路易斯酸，从而减少催化剂失活并抑制金属浸出。