4-hydroxy-6-methoxy-3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]chromen-2-one | 1316832-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]chromen-2-one
• CAS: 1316832-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: OZFLBGBHVUEKQC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-羟基-6-甲氧基香豆素 在 2,2'-(1E,1'E)-((1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diquinolin-8-ol 、 己酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 4-hydroxy-6-methoxy-3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位形成的伯胺-亚胺催化剂催化多环香豆素衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。

  DOI：

  10.1021/ol201715h

文献信息

• Catalytic Asymmetric β-C–H Functionalizations of Ketones via Enamine Oxidation
  作者：Lihui Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00508

  日期：2018.3.16

  A chiral primary amine catalyzed oxidative β-C–H functionalization of ketone is described. The reaction proceeds via ketone enamine oxidation by IBX and enables highly enantioselective remote C–H functionalization of both cyclic and acyclic ketones, generating chiral ketones bearing β-stereocenters.

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives Catalyzed by an <i>in Situ</i> Formed Primary Amine-Imine Catalyst
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Yan Shi、Jingyu Guo、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201715h

  日期：2011.8.19

  A facile in situ formed primary amine-imine organocatalyst was developed in the asymmetric Michael addition of substituted 4-hydroxycoumarins to cyclic enones. A series of optically active polycyclic coumarin derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee.

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。