(-)-methyl 2,4,5,6-tetrahydro-1,4-dimethyl-2-oxo-3a(3H)-pentalenecarboxylate | 141062-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 2,4,5,6-tetrahydro-1,4-dimethyl-2-oxo-3a(3H)-pentalenecarboxylate
• CAS: 141062-77-3；92269-62-0；141087-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FUCXIQWBBMGNFX-OJYJAAIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 2,4,5,6-tetrahydro-1,4-dimethyl-2-oxo-3a(3H)-pentalenecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chromate(VI) 、 三乙基硼 、 LiI₃ 、 copper bromide-dimethyl sulfide 、 水 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (2S,3aS,5aS,6R,8aS)-2,3a,6-Trimethyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl 1-(2-ethylallyl)-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-methyl 2,4,5,6-tetrahydro-1,4-dimethyl-2-oxo-3a(3H)-pentalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038

文献信息

• A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A
  作者：Jonathan. Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00225a036

  日期：1988.8
• Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678
  作者：Weyerstahl, Peter、Brendel, Joachim

  DOI：——

  日期：——