5,5-dimethyl-3-[(E)-4-methylpent-1-enyl]oxolan-2-one | 1646185-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-[(E)-4-methylpent-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1646185-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OHHOGNUNFIJJLO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-[(E)-4-methylpent-1-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  驯化用于直接碳金属化的羧基：关于使用阴离子，阴离子和酯烯醇盐的观察

  摘要：

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403294

文献信息

• Taming the Carboxyl Group for Directed Carbometalation-Observations on the Use of Anions, Dianions and Ester Enolates
  作者：Sandy Desrat、Philip J. Gray、Matthew R. Penny、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/chem.201403294

  日期：2014.6.23

  Carboxylate anions, dianions and ester enolates provide simultaneous protection and activation for directed carbometalation reactions. Advantage can be taken of the bis‐carbanionic character of the intermediate for further controlled CC bond forming reactions.

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。