(+)-(1R,3S)-4(R)(a)-(bromomethyl)adamantane-2-one | 26451-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,3S)-4(R)(a)-(bromomethyl)adamantane-2-one
• 英文别名: (1S)-2a-Brommethyl-adamantanon-(4)
• CAS: 26451-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: WVKNRWPEHGUWCN-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3S)-4(R)(a)-(bromomethyl)adamantane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 W-4 Raney nickel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S)-syn-4(a)-methyladamantane-2(a)-ol
  参考文献：
  名称：

  The octant rule. 16. Front octant effects: synthesis and circular dichroism of syn-(1'R)-spiro[cyclobutan-2-one-1,2'-(4'(a)-methyladamantane)] and syn-(1'S)-spiro[cyclobutan-2-one-1,7'-(2'-exo-methylnorbornane)]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a046
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-2-carbomethoxyadamantane-4-one 8-ethylene dithioketal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 W-2 Ni(R) 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (+)-(1R,3S)-4(R)(a)-(bromomethyl)adamantane-2-one
  参考文献：
  名称：

  The octant rule. 16. Front octant effects: synthesis and circular dichroism of syn-(1'R)-spiro[cyclobutan-2-one-1,2'-(4'(a)-methyladamantane)] and syn-(1'S)-spiro[cyclobutan-2-one-1,7'-(2'-exo-methylnorbornane)]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a046

文献信息

• Circulardichroismus—XXXVII
  作者：G. Snatzke、B. Ehrig、H. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83066-0

  日期：1969.1

  The two enantiomeric 2a-methyl-adamantan-4-one have been synthesized by different methods. The contributions to the Cotton effect of an axial Me group in β-position of a cyclohexanone is practically zero, though a pronounced fine structure is found in unpolar solvents.

  两种对映体2一甲基-金刚烷-4-酮已经通过不同的方法合成。尽管在非极性溶剂中发现了明显的精细结构，但在环己酮的β位置对轴向Me基的Cotton效应的贡献实际上为零。