4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)苯甲醛 | 139484-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-phenylethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-phenacyloxybenzaldehyde
• CAS: 139484-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD03361596
• 分子量: 240.258
• InChiKey: DUFOKNRIMNOESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 C₄₈H₁₀₈Fe₂N₄P₄ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  均铁（II）和钴（II）双（磷酰亚胺）配合物用于不饱和分子的选择性加氢功能化

  摘要：

  低坐标的均相笨重的M2（NPtBu3）4（M = Fe（A），Co（B））配合物被合成，并通过晶体学研究表征为二聚体结构。铁配合物A可以催化醛和酮的硼氢化反应。在温和条件下，几种典型的烯烃和炔烃的氢化反应中，钴配合物B的性能优于铁配合物。中毒实验表明，Co（II）/ HB（pin）催化体系可能是均相的。

  DOI：

  10.1039/c7dt02427d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  抑制 EGFR/VEGFR-2 和微管蛋白聚合的新型抗增殖 3-取代羟吲哚

  摘要：

  设计并合成了新的3-取代羟吲哚衍生物作为抗增殖剂。针对 60 个 NCI 细胞系评估了化合物6a–j的抗增殖活性。在这些测试的化合物中，化合物6f和6g显示出显着的抗增殖活性，特别是针对白血病和乳腺癌细胞系。化合物6f是最有前途的抗 MCF-7（人乳腺癌）抗增殖剂，与 5-氟尿嘧啶(5FU)相比，IC 50值为 14.77 µM（IC 50 = 2.02 µM）。值得注意的是，化合物6f从根本上阻碍了受体酪氨酸 EGFR，IC 50值为 1.38 µM，而参考舒尼替尼的 IC 50值为 0.08 µM。此外，化合物6f具有IC 50值为7.99μM的抗微管蛋白聚合活性，与IC 50值为2.64μM的参比考布他汀A4相比，具有显着的可观察活性。 EGFR ATP 结合位点中化合物6f的计算机分子对接结果与体外结果一致。此外，通过煮鸡蛋法对化合物6f的理化性质进行了研究，结果表明其具有良好的亲脂性、胃肠道吸收性和血脑屏障渗透性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10603-z

文献信息

• Zinc Hydride-Catalyzed Hydrofuntionalization of Ketones
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Mamata Mahato、Achintya Jana、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01285

  日期：2020.9.4

  Three new dimeric bis-guanidinate zinc(II) alkyl, halide, and hydride complexes [LZnEt]2 (1), [LZnI]2 (2) and [LZnH]2 (3) were prepared. Compound 3 was successfully employed for the hydrosilylation and hydroboration of a vast number of ketones. The catalytic performance of 3 in the hydroboration of acetophenone exhibits a turnover frequency, reaching up to 5800 h–1, outperforming that of reported zinc

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。
• Aluminum Monohydride Catalyzed Selective Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Vineet Kumar Jakhar、Milan Kr. Barman、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02310

  日期：2016.9.16

  The well-defined aluminum monohydride compound [(2,4,6-Me3-C6H2)NC(Me)}2(Me)(H)]AlH·(NMe2Et) (1) catalyzes hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones under mild reaction conditions. Moreover, compound 1 displayed chemoselective hydroboration of aldehydes over ketones at rt.

  定义明确的一氢化铝化合物[（2,4,6-Me 3 -C 6 H 2）NC（Me）} 2（Me）（H）] AlH·（NMe 2 Et）（1）催化氢硼化在温和的反应条件下可提供多种醛和酮。此外，化合物1在室温下显示出醛对酮的化学选择性氢硼化。
• Ruthenium catalyzed selective hydrosilylation of aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c3cc47593j

  日期：——

  A chemoselective hydrosilylation method for aldehydes is developed using a ruthenium catalyst [(Ru(p-cymene)Cl2)2] and triethylsilane; a mono hydride bridged dinuclear complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] and a Ru(IV) mononuclear dihydride complex [(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2] are identified as potential intermediates in the reaction and the proposed catalytic cycle involves a 1,3-hydride migration.

  使用钌催化剂[(Ru(p-cymene)Cl2)2]和三乙基硅烷，开发了一种针对醛的化学选择性氢硅烷化方法；鉴定出了单氢桥联双核配合物[(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)]和Ru(IV)单核二氢配合物[(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2]作为反应中潜在的中间体，并且提出的催化循环涉及1,3-氢迁移。
• Synthesis and evaluation of the antibacterial activities of aryl substituted dihydrotriazine derivatives
  作者：Tian-Yi Zhang、Zhan-Kui Yu、Xue-Jun Jin、Ming-Yue Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.037

  日期：2018.5

  containing chalcone (13a–i), phenoxy acetophenone (14a–b), benzyl benzene (15a–c), naphthoxyl acetophenone (16a–b) and benzyl naphthalene (17a–h) moieties were designed and synthesized. The antibacterial and antifungal activities of these compounds were evaluated against several strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as a single fungus. Compound 17h was found to be the most potent of all

  设计并合成了包含查尔酮（13a–i），苯氧基苯乙酮（14a–b），苄苯（15a–c），萘氧基苯乙酮（16a–b）和苄基萘（17a–h）部分的五个系列的二氢三嗪衍生物。评估了这些化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及单一真菌的抗菌和抗真菌活性。发现化合物17h是所有测试化合物中最有效的，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220和QRSA CCARM 3505）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的MIC值为0.5μg/ mL1924）菌株。但是，该化合物对铜绿假单胞菌2742和鼠伤寒沙门氏菌2421无活性，表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星相似。在人正常肝细胞中评估了化合物13i，16b和17h的细胞毒活性。
• λ³ -Iodanes as Visible Light Photocatalyst in Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201900753

  日期：2019.8.15

  Introducing iodine(III) reagent as visible‐light photo‐catalyst for the chemoselective thioacetalization of aldehydes. Mechanistically shown that the reactions proceeded via radical pathway upon light induced hemolytic cleavage of C–I bond of the catalyst.

  引入碘（III）试剂作为可见光催化剂，用于醛的化学选择性硫缩醛化。从机理上讲，在光诱导的催化剂的C–I键发生溶血性裂解后，反应通过自由基途径进行。