1-O-ethyl 5-O-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-methylidene-3-phenylpentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-methylidene-3-phenylpentanedioate
• 化学式: C₂₂H₂₁FO₅
• 分子量: 384.404
• InChiKey: CANNQEKCDYVBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-methylidene-3-phenylpentanedioate 在 caesium carbonate 作用下， 反应 39.0h， 以99%的产率得到methyl (2E)-2-benzylidene-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝里斯-希尔曼Ç加合物的非对映催化串联共轭加成消除反应的C ？C键解理

  摘要：

  通过CC键的裂解，提出了Morita-Baylis-Hillman C加合物的第一个催化串联共轭加成-消除反应。可以通过独家E 构型获得各种S N 2'-样C-，S-和P-烯丙基化合物，并具有良好或优异的收率。在相同的反应条件下，通过调节α-亚甲基酯的β-C-取代基也可以很容易地制备迈克尔产物。通过DFT方法计算的各种跃迁状态的相对能量有力地支持了所观察到的化学选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100863
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-methylidene-3-phenylpentanedioate 、 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-methylidene-3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 α-氟-β-酮酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  在市售的金鸡纳生物碱作为催化剂存在下，以 α-氟-β-酮酯为亲核试剂的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化已被成功开发。一系列重要的氟化加合物，其手性季碳中心含有一个氟原子，以良好的产率（高达 93%）获得，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）和中等非对映选择性（高达 4:1）博士）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.216