barbaralone-d1 | 35332-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: barbaralone-d1
• 英文别名: 5-Deuteriotricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-one；5-deuteriotricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-one
• CAS: 35332-67-3
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: WPTSINPTARWVSQ-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta-2,4,6-trienecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 重水 、 氘代硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 10.0h， 生成 barbaralone-d1
  参考文献：
  名称：

  同位素扰动 Cope 重排中的 NMR 动态平均

  摘要：

  已通过 1 H 和 13 C 动态核磁共振光谱研究了氘取代对 barbaralone-d1 中 Cope 重排的位置平衡和速率的影响。与环丙基位置相比，氘更倾向于烯丙基位置。平衡的偏斜要求 Cope 重排被认为是一个非相互交换过程，它在分布不均的分子构型之间传输 13C-1H 自旋对。根据最近提出的替代平均理论（Jones, DH; Kurur, ND; Weitekamp, DP Bull. Magn. Reson. 1992, 14, 214）批判性地解释了核磁共振快速交换结果。我们的实验结果与传统理论一致，但与替代理论的预测不一致。

  DOI：

  10.1021/ja970281j