barbaralone-d1 | 35332-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: barbaralone-d1
• 英文别名: 5-Deuteriotricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-one；5-deuteriotricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-one
• CAS: 35332-67-3
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: WPTSINPTARWVSQ-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta-2,4,6-trienecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 重水 、 氘代硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 10.0h， 生成 barbaralone-d1
  参考文献：
  名称：

  同位素扰动 Cope 重排中的 NMR 动态平均

  摘要：

  已通过 1 H 和 13 C 动态核磁共振光谱研究了氘取代对 barbaralone-d1 中 Cope 重排的位置平衡和速率的影响。与环丙基位置相比，氘更倾向于烯丙基位置。平衡的偏斜要求 Cope 重排被认为是一个非相互交换过程，它在分布不均的分子构型之间传输 13C-1H 自旋对。根据最近提出的替代平均理论（Jones, DH; Kurur, ND; Weitekamp, DP Bull. Magn. Reson. 1992, 14, 214）批判性地解释了核磁共振快速交换结果。我们的实验结果与传统理论一致，但与替代理论的预测不一致。

  DOI：

  10.1021/ja970281j

文献信息

• NMR Motional Averaging in the Isotopically Perturbed Cope Rearrangement
  作者：Eric R. Johnston、Jodi S. Barber、Marc Jacomet、James C. Barborak

  DOI：10.1021/ja970281j

  日期：1998.2.1

  The effect of deuterium substitution on the positional equilibrium and rate of the Cope rearrangement in barbaralone-d1 has been investigated by 1H and 13C dynamic NMR spectroscopy. Deuterium favors the allylic position over the cyclopropyl position. Skewing of the equilibrium requires that the Cope rearrangement be considered as a nonmutual exchange process that transports 13C−1H spin pairs between

  已通过 1 H 和 13 C 动态核磁共振光谱研究了氘取代对 barbaralone-d1 中 Cope 重排的位置平衡和速率的影响。与环丙基位置相比，氘更倾向于烯丙基位置。平衡的偏斜要求 Cope 重排被认为是一个非相互交换过程，它在分布不均的分子构型之间传输 13C-1H 自旋对。根据最近提出的替代平均理论（Jones, DH; Kurur, ND; Weitekamp, DP Bull. Magn. Reson. 1992, 14, 214）批判性地解释了核磁共振快速交换结果。我们的实验结果与传统理论一致，但与替代理论的预测不一致。