1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-2-hexadecanoylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol | 117168-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-2-hexadecanoylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hexadecanoylamino)ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117168-62-4；117248-62-1
• 化学式: C₆₃H₁₀₇NO₂₁
• 分子量: 1214.54
• InChiKey: LNXBJLLAUWQHNY-OYRRXTPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  268.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-2-hexadecanoylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol 生成 N-[(1S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, RICHARD R.;MAIER, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 169-179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-L-xylo-1,2,3,4-octadecanetetrol 在 三氟化硼乙醚 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-2-hexadecanoylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和l-lyxo-植物鞘氨醇的合成：转化为相应的乳糖基神经酰胺

  摘要：

  摘要2,4-O-苄叉基-d-苏糖（2）与十四烷基溴化镁反应生成d-阿拉伯糖-和1-xylo-十八碳烯醇衍生物3a和3x，为易于分离的混合物。这些化合物分别通过区域选择性甲基化，叠氮化物置换，亚苄基裂解和叠氮化物还原分别转化为d-核糖-（1r）和1- lyxo-植物鞘氨醇（1l）。中间体叠氮基衍生物7r和7l的3,4-O-异亚丙基化得到1-O-糖基受体2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-d-核糖-1,3,4-十八碳三醇（8r）和2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-1-lyxo-1,3,4-十八碳三醇（8l）。用三氯乙酰亚氨酸酯活化的乳糖基供体9，预期的糖苷2-叠氮基-1-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）- 3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85090-0