(E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔 | 76681-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔
• 英文名称: (E)-5-methoxy-3-methyl-3-penten-1-yne
• 英文别名: (E)-5-methoxy-3-methylpent-3-en-1-yne；1-methoxy-3-methyl-2-penten-4-yne；5-methoxy-3-methyl-3-penten-1-yne
• CAS: 76681-69-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: GQJBQWRJGKVJSL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 1,12-dimethoxy-3,10-dimethyl-2,4,6,8,10-dodecapentaene
  参考文献：
  名称：

  Yakovleva, I. M.; Vakulova, L. A.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1951 - 1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  快速的级联反应：钯催化下苯丁烯和环辛烯的受控合成

  摘要：

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.089

文献信息

• Base-Free Direct Synthesis of Alkynylphosphonates from Alkynes and <i>H</i>-Phosphonates Catalyzed by Cu₂O
  作者：Yanina Moglie、Evangelina Mascaró、Victoria Gutierrez、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02528

  日期：2016.3.4

  A simple and mild methodology for the direct synthesis of alkynylphosphonates is presented. The reaction of a variety of terminal alkynes with dialkyl phosphites in the presence Cu2O (14 mol %) led to the formation of the corresponding alkynylphosphonates in good to excellent yields. Reactions are performed under air, in acetonitrile as solvent, and in the absence of base or ligand additives. This

  提出了一种简单温和的直接合成炔基膦酸酯的方法。在Cu 2 O（14 mol％）存在下，各种末端炔烃与亚磷酸二烷基酯的反应导致形成相应的炔基膦酸酯，产率高至优异。反应在空气中，在乙腈作为溶剂中，在没有碱或配体添加剂的情况下进行。这种新方法与起始炔烃上各种官能团的存在兼容，并且可以放大至克级。
• Catalytic aminomercuration reactions of 3-alken-1-ynes: an improved method for the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes and 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdes、Maria Paz Cabal

  DOI：10.1021/jo00021a039

  日期：1991.10

  Catalytic aminomercuration of 3-alken-1-ynes leads to 1-aza-1,3-butadienes and 2-amino-1,3-butadienes. Under appropriate reaction conditions it is possible to prepare these compounds via mercuration of 3-alken-1-ynes in the presence of either aromatic or aliphatic primary and secondary amines. Depending on the substituents in the starting 3-alken-1-yne, the mercuration reaction may afford gamma-amino enamines instead of 2-amino-1,3-butadienes and 3-imino amines or 4-amino-1-aza-1,3-butadienes instead of 1-aza-1,3-butadienes.
• Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Ribas, Cristina, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 805 - 811
  作者：Barluenga, Jose、Aznar, Fernando、Ribas, Cristina、Valdes, Carlos、Fernandez, Monica、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc-Catalyzed Stereo- and Regioselective 1,4-Hydrative Fluorination of 3-En-1-ynamides with Selectfluor
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Deepak B. Huple、Rahulkumar Rajmani Singh、Rai Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501021

  日期：2016.3.31

  AbstractZinc‐catalyzed 1,4‐oxofluorinations of 3‐en‐1‐ynamides with Selectfluor in acetonitrile/water proceeded with high regio‐ and stereoselectivity, giving E‐configured γ‐fluoro‐α,β‐unsaturated amides efficiently. Our control experiments indicate that kinetically unstable C‐bound zinc dienolates are chemically reactive to undergo SE2′‐electrophilic fluorinations whereas the detectable O‐bound dienolates preferably undergo protodemetalation reactions instead.magnified image