5-benzyl-9-fluorophenanthridin-6(5H)-one | 1028196-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-9-fluorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-9-fluorophenanthridin-6-one；5-benzyl-9-fluorophenanthridin-6-one
• CAS: 1028196-64-6
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO
• 分子量: 303.336
• InChiKey: OJPUJUUHGSBPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-fluoro-N-(2-iodophenyl)benzamide 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到5-benzyl-9-fluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation

  摘要：

  通过钯催化现成的 N-苄基-N-苯甲酰基-邻碘苯胺的环化反应，我们制备出了菲啶酮衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032169

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。
• 10.15227/orgsyn.99.0159
  作者：Witkowski, Dominick C.、McDermott, Luca、Garg, Neil K.

  DOI：10.15227/orgsyn.99.0159

  日期：——
• <b>A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation</b>
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-2008-1032169

  日期：2008.3

  Phenanthridinone derivatives have been prepared in good to high yields via palladium-catalyzed cyclization of readily available N-benzyl-N-benzoyl-o-iodoanilides.

  通过钯催化现成的 N-苄基-N-苯甲酰基-邻碘苯胺的环化反应，我们制备出了菲啶酮衍生物，收率很高。