phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1018667-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-6)Glc2Me3Me(a1-4)Glc2Me3Me6Me(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1018667-39-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₀S
• 分子量: 594.723
• InChiKey: VOVNBFZORFICPG-KEIIOMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]4-(1->4)-1-deoxy-1-fluoro-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl]5-(1->4)-6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015

文献信息

• Indirect and direct approaches in the synthesis of a new mono-6-O-benzyl methylated γ-cyclodextrin as chiral selector for enantioselective gas chromatography
  作者：Thomas Chaise、Pascal Cardinael、Séverine Tisse、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.015

  日期：2008.2

  results clearly show the higher efficiency of the direct approach but demonstrate the feasibility of the insertion of a modified maltose derivative (indirect method). The new mono-6-O-modified methylated γ-cyclodextrin was used as a selector for the preparation of the new chiral stationary phase. Preliminary enantioselective gas chromatography applications are also reported.

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。