N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-(3-iodo-4-methoxyphenyl)glycine methyl ester | 218912-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-(3-iodo-4-methoxyphenyl)glycine methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-(3-iodo-4-methoxyphenyl)glycinemethyl ester；methyl (2R)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 218912-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₅
• 分子量: 421.232
• InChiKey: RSURWWHJOLUKNN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-(3-iodo-4-methoxyphenyl)glycine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 3: Synthesis of the Aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2622::aid-chem2622>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-(3-iodo-4-methoxyphenyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Construction of the biaryl-part of vancomycin aglycon via atropo-diastereoselective Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  报告了一种基于使用对映体纯δ-²-羟基亚砜衍生物作为新型手性助剂，对万古霉素的双芳基亚基具有高达 98/2 的 atropo-diastereoselective synthesis。

  DOI：

  10.1039/c2ob25373a

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 1: Synthesis of Amino Acids 4-7 and Construction of the AB-COD Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Swaminathan Natarajan、Hui Li、Nareshkumar F. Jain、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Joshi M. Ramanjulu、Christopher N. C. Boddy、Masaru Takayanagi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3
• Synthesis of bicyclic tripeptides inspired by the ABC-ring system of vancomycin through ruthenium-based cyclization chemistries
  作者：Xin Yang、Lucas P. Beroske、Johan Kemmink、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.046

  日期：2017.11

  The synthesis of a bicyclic tripeptide that mimics the ABC ring system of vancomycin is described by using a ring closing metathesis (RCM ) - peptide coupling - ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (RuAAC) strategy. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology
  作者：K. C. Nicolaou、Hui Li、Christopher N. C. Boddy、Joshi M. Ramanjulu、Tai-Yuen Yue、Swaminathan Natarajan、Xin-Jie Chu、Stefan Bräse、Frank Rübsam

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

  日期：1999.9.3