1a,9b-dihydro-1-'exo'-(phenylseleno)-1H-cyclopropaphenanthrene | 106032-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1a,9b-dihydro-1-'exo'-(phenylseleno)-1H-cyclopropaphenanthrene
• 英文别名: 1a,9b-dihydro-1-'exo'-(phenylseleno)-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
• CAS: 106032-04-6
• 化学式: C₂₁H₁₆Se
• 分子量: 347.318
• InChiKey: XLPCCRDILJMLNV-AERCQKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,9b-dihydro-1-'exo'-(phenylseleno)-1H-cyclopropaphenanthrene 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1a,9b-dihydro-1-(phenylseleninyl)-1H-cyclopropaphenanthrene 、 1a,9b-dihydro-1-(phenylselenonyl)-1H-cyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1 H-环丙烷[ 1 ]菲的方法。消除1a，9b-二氢-1 H-环丙烷[ l ]菲衍生物

  摘要：

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690412
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 1a,9b-dihydro-1-(phenylseleninyl)-1H-cyclopropaphenanthrene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1a,9b-dihydro-1-'exo'-(phenylseleno)-1H-cyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1 H-环丙烷[ 1 ]菲的方法。消除1a，9b-二氢-1 H-环丙烷[ l ]菲衍生物

  摘要：

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690412

文献信息

• DENT, BARRY R.;HALTON, BRIAN, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 5, 925-936
  作者：DENT, BARRY R.、HALTON, BRIAN

  DOI：——

  日期：——