(8S,16S)-8,16-dimethyl-6,9,12,15,18-pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23(27),24-heptaene | 1313301-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8S,16S)-8,16-dimethyl-6,9,12,15,18-pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23(27),24-heptaene
• 英文别名: [(8s,16s)-8,16-Dimethyl-6,9,12,15,18-pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23(27),24-heptaene]；(8S,16S)-8,16-dimethyl-6,9,12,15,18-pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(27),2,4,19,21,23,25-heptaene
• CAS: 1313301-69-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: XHACCAXNALSLSO-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,16S)-8,16-dimethyl-6,9,12,15,18-pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23(27),24-heptaene 在 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高氯酸钠-吖啶基-18-冠-6醚配合物的结构表征

  摘要：

  本文描述了 acridino-18-crown-6 ether (S,S)-2 和高氯酸钠络合物的 X 射线晶体结构。该结构显示晶体中存在同型二聚体，并表明单体之间存在 π-π 键合相互作用的潜力。两个三环单元的平均距离 (3.49 ± 0.1 Å) 可能表明相当强的 π-π 相互作用。进行荧光滴定以确定钠离子-(S,S)-2 复合物的化学计量和稳定常数 (Ks)。基于荧光光谱的整体拟合，我们建议形成配体与金属离子比为 1:1 的配合物，非线性回归分析确定的 logK 值为 5.23。

  DOI：

  10.1007/s11224-017-1008-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(propan-1-ol) 在 丙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.25h， 生成 (8S,16S)-8,16-dimethyl-6,9,12,15,18-pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23(27),24-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enantiomeric recognition studies of dialkyl-substituted 18-crown-6 ethers containing an acridine fluorophore unit

  摘要：

  Selectivity of the reported dimethyl-substituted (R,R)-1, the diisobutyl-substituted (R,R)-2 acridino-18-crown-6 ethers and the newly synthesized acridino-crown ether (S,S)-3 containing the methyl groups one carbon-carbon bond further away from the acridine unit was studied towards the enantiomers of the hydrogen perchlorate salts of alpha-phenylethylamine, alpha-(1-naphthyl)ethylamine, phenylglycine methyl ester and phenylalanine methyl ester using fluorescence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.011

文献信息

• Synthesis and enantiomeric recognition studies of dialkyl-substituted 18-crown-6 ethers containing an acridine fluorophore unit
  作者：Júlia Kertész、Ildikó Móczár、Attila Kormos、Péter Baranyai、Miklós Kubinyi、Klára Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.011

  日期：2011.3

  Selectivity of the reported dimethyl-substituted (R,R)-1, the diisobutyl-substituted (R,R)-2 acridino-18-crown-6 ethers and the newly synthesized acridino-crown ether (S,S)-3 containing the methyl groups one carbon-carbon bond further away from the acridine unit was studied towards the enantiomers of the hydrogen perchlorate salts of alpha-phenylethylamine, alpha-(1-naphthyl)ethylamine, phenylglycine methyl ester and phenylalanine methyl ester using fluorescence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural characterization of a sodium perchlorate−acridino-18-crown-6 ether complex
  作者：Tamás Németh、József Levente Petró、Ibolya Leveles、Tünde Tóth、György Tibor Balogh、Beáta G. Vértessy、Péter Huszthy

  DOI：10.1007/s11224-017-1008-x

  日期：2018.2

  This paper describes the X-ray crystal structure of a complex of acridino-18-crown-6 ether (S,S)-2 and sodium perchlorate. The structure shows a homodimer in the crystal and suggests the potential for π–π bonded interactions between the monomers. The average distance of the two tricyclic units (3.49 ± 0.1 Å) may indicate a considerably strong π–π interaction. Fluorescence titration was performed in

  本文描述了 acridino-18-crown-6 ether (S,S)-2 和高氯酸钠络合物的 X 射线晶体结构。该结构显示晶体中存在同型二聚体，并表明单体之间存在 π-π 键合相互作用的潜力。两个三环单元的平均距离 (3.49 ± 0.1 Å) 可能表明相当强的 π-π 相互作用。进行荧光滴定以确定钠离子-(S,S)-2 复合物的化学计量和稳定常数 (Ks)。基于荧光光谱的整体拟合，我们建议形成配体与金属离子比为 1:1 的配合物，非线性回归分析确定的 logK 值为 5.23。