(E)-methyl 3-{3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(2-methylbut-3-yn-2-yl)-oxy]phenyl}acrylate | 1303962-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-{3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(2-methylbut-3-yn-2-yl)-oxy]phenyl}acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1303962-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: UTVDQDZJDUMCPW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-{3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(2-methylbut-3-yn-2-yl)-oxy]phenyl}acrylate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2,2-dimethyl-8-prenyl-2H-1-benzopyran-6-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2 作为 2H-Chromenes 选择性合成的优良催化剂：在苯并吡喃天然产物的简洁合成中的应用

  摘要：

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001674
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-methyl 3-{3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(2-methylbut-3-yn-2-yl)-oxy]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2 作为 2H-Chromenes 选择性合成的优良催化剂：在苯并吡喃天然产物的简洁合成中的应用

  摘要：

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001674

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。