hepta-4,6-dien-2-ol | 49636-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepta-4,6-dien-2-ol
• 英文别名: (R)-4,6-heptadien-2-ol
• CAS: 49636-38-6；104317-24-0；104317-25-1；104372-16-9；104372-17-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LIVXGUWPALMDDP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-4,6-dien-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (+)-枝盘孢菌素
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran, tetrahydro-2-[(1-methyl-3,5-hexadienyl)oxy]- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到hepta-4,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8

文献信息

• Concise Asymmetric Syntheses of Radicicol and Monocillin I
  作者：Robert M. Garbaccio、Shawn J. Stachel、Daniel K. Baeschlin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja011364+

  日期：2001.11.1

  mediated through its high affinity (20 nM) for the molecular chaperone Hsp90. Recently, we reported the results of a synthetic program targeting radicicol (1) and monocillin I (2), highlighted by the application of ring-closing metathesis to macrolide formation. These efforts resulted in a highly convergent synthesis of radicicol dimethyl ether but failed in the removal of the two aryl methyl ethers. Simple

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，