(+)-枝盘孢菌素 | 29914-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (+)-枝盘孢菌素
• 英文名称: (3R,4aS)-(+)-ramulosin
• 英文别名: (+)-Ramulosin；(-)-ramulosin；ramulosin；(3R,4aS)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-1-one
• CAS: 29914-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XQHOYOKXFNTNQZ-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-枝盘孢菌素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 8-dihydroramulosin
  参考文献：
  名称：

  Dihydroramulosin from Botrytis sp.

  摘要：

  Botrytis sp., isolated from the inner bark of the Pacific yew, Taxus brevifolia, was shown to produce ramulosin (1), 6-hydroxyramulosin (2), and the new compound 8-dihydroramulosin (3). The structure of dihydroramulosin was deduced from the NMR spectra and confirmed by chemical conversion from ramulosin.

  DOI：

  10.1021/np9703407
• 作为产物：
  描述：

  6-carbethoxy-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-枝盘孢菌素
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195

文献信息

• Chiral synthesis of (R)-( -)-mellein and (3R,4aS)-( + )-ramulosin
  作者：Kenji Mori、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96780-8

  日期：——

  By employing an intramolecular Diels-Alder reaction as the key-step, (R)-(—)-mellein 1a (a metabolite of Aspergittus melleus) and (3R,4aS)-( +)-ramulosin 2 (a metabolite of Pestalotia ramulosa) were synthesised from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 3a.

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。
• Synthesis of (−)-mellein, (+)-ramulosin, and related natural products
  作者：Md. Sadequl Islam、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.068

  日期：2007.1

  (−)-Mellein, (+)-ramulosin, (−)-O-methylmellein, (−)-6-hydroxymellein, (−)-6-methoxymellein, and (+)-6-hydroxyramulosin were synthesized as optically active forms using one-pot esterification–Michael addition–aldol reaction of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde and diketene as a key step.

  合成了（-）-Mellein，（+）-ramusosin，（-）- O -methylmellein，（-）-6-hydroxymellein，（-）-6-methoxymethoxyle，和（+）-6-hydroxyramulosin。使用一锅酯化-迈克尔加成-δ-羟基-α，β-不饱和醛和双烯酮的醛醇缩合反应是关键步骤。
• Diastereoselective 1,4-addition of various nucleophiles to 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone: synthesis of (+)-ramulosin
  作者：Morio Asaoka、Shuzo Sonoda、Naoaki Fujii、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81963-3

  日期：1990.1
• Asaoka, Morio; Sonoda, Syuzo; Takei, Hisashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1847 - 1848
  作者：Asaoka, Morio、Sonoda, Syuzo、Takei, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• ASAOKA, MORIO;SONODA, SYUZO;TAKEI, HISASHI, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1847-1848
  作者：ASAOKA, MORIO、SONODA, SYUZO、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图