6-ethoxy-quinoline-1-oxide | 103989-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-quinoline-1-oxide
• 英文别名: 6-Aethoxy-chinolin-1-oxid
• CAS: 103989-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AFZWTYOAHJDOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-quinoline-1-oxide 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以74%的产率得到N-(6-ethoxyquinolin-2-yl)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物与 N-Ts 氮丙啶的铜催化 [3+3]-环加成反应在喹啉部分的 C2 位上轻松安装 β-羟芳基乙基氨基基序

  摘要：

  通过N-氧化物与N - Ts氮丙啶的铜催化[3+3]-环加成反应，实现了喹啉-C2-取代的β-羟基芳基乙基氨基衍生物的通用且原子有效的合成。值得注意的是，温度对这种转变有巨大影响，事实证明，在 80 °C 时，仅分离出 [3+3] 环加合物，而在高温 (140 °C) 下，它已转化为胺化物。产品收率良好。值得注意的是，整个过程中没有副产品。使用无碱条件、优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。

  DOI：

  10.1055/a-2184-4940
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉基乙基醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到6-ethoxy-quinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物与 N-Ts 氮丙啶的铜催化 [3+3]-环加成反应在喹啉部分的 C2 位上轻松安装 β-羟芳基乙基氨基基序

  摘要：

  通过N-氧化物与N - Ts氮丙啶的铜催化[3+3]-环加成反应，实现了喹啉-C2-取代的β-羟基芳基乙基氨基衍生物的通用且原子有效的合成。值得注意的是，温度对这种转变有巨大影响，事实证明，在 80 °C 时，仅分离出 [3+3] 环加合物，而在高温 (140 °C) 下，它已转化为胺化物。产品收率良好。值得注意的是，整个过程中没有副产品。使用无碱条件、优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。

  DOI：

  10.1055/a-2184-4940

文献信息

• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1243
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——