(E)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one | 1333206-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1333206-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₁₀
• 分子量: 555.376
• InChiKey: CPOLLHQHGAAYEH-CPPXKNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride hexahydrate 、 indium(III) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一个策略蒽醌类芳基-的合成Ç -glycosides

  摘要：

  对于不同范围的蒽醌基芳基的合成的有效和简单的策略Ç -glycosides已经研制成功。它涉及顺序的Diels-Alder反应以及预先形成的糖基二烯和亲二烯体的氧化芳构化作用。通过串联一锅取代和消除反应从单糖获得糖基二烯。

  DOI：

  10.1021/jo302589t
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propane-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260111

文献信息

• A facile synthesis of sugar-pyrazole derivatives
  作者：Arasappan Hemamalini、Subbiah Nagarajan、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.019

  日期：2011.9

  A facile synthesis of sugar-pyrazole derivatives has been accomplished by condensation of sugar-chalcone with hydrazine hydrate under neutral conditions resulting in yields of 70-85%. The products are characterized by FTIR and NMR spectroscopy and by elemental analysis. The beta-anomeric forms for these derivatives were assigned by NMR spectroscopy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.