allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside | 55988-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 55988-32-4
• 化学式: C₃₄H₄₀O₆
• 分子量: 544.688
• InChiKey: VGYXBOXQCDEAAC-YODGASFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自“标准化中间体”的寡糖。血型O（H）决定簇2型的2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖类似物及其前体

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88172-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-butenyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自“标准化中间体”的寡糖。血型O（H）决定簇2型的2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖类似物及其前体

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88172-5