7-oxo-7-phenyl-2-heptyn-1-ol | 171507-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-7-phenyl-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: 7-Hydroxy-1-phenylhept-5-yn-1-one；7-hydroxy-1-phenylhept-5-yn-1-one
• CAS: 171507-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CDJVGDUDSQOPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-7-phenyl-2-heptyn-1-ol 在 indium(III) chloride 、 ammonium hexafluorophosphate 、 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(E)-7-oxo-7-phenyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m
• 作为产物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-7-oxo-phenyl-2-heptyne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到7-oxo-7-phenyl-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m

文献信息

• Two-metal catalyst system for redox isomerization of propargyl alcohols to enals and enones.
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja00142a036

  日期：1995.9
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。