β-boswelic acid | 195156-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-boswelic acid
• 英文别名: (4β)-3-hydroxy-olean-12-en-24-oic acid；α-boswellic acid；3β-hydroxyolean-12-ene-24-oic acid；(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 195156-18-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: BZXULBWGROURAF-ILPMXDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β-boswelic acid 、 乳香酸
  参考文献：
  名称：

  从齐墩果酸中首次部分合成 α-乳香酸

  摘要：

  虽然从乳香树脂中提取 β-乳香酸很容易获得，但从树脂中提取 α-乳香酸需要付出巨大的努力和繁琐的纯化程序。或者，开发了一种从容易获得的齐墩果酸进行部分合成的方法，其关键步骤是还原羧基 C-28 以提供甲基，然后是甲基 C-24 的钯辅助氧化，以及构型反转在 C-3。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.10.007

文献信息

• USE OF SEMI SYNTHETIC ANALOGUES OF BOSWELLIC ACIDS FOR ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Qazi Ghulam Nabi

  公开号：US20090298938A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to use of compounds of general formula 1 for anticancerous activity, wherein the said compound being derived semi-synthetically from natural triterpenoic acids known as boswellic acids by the induction of apoptosis thereof cytotoxicity and anti-cancer activity displayed by semi-synthetic analogues of natural triterpenes, known as Boswellic acids. These compounds may be used for the treatment of cancer, alone or in combination with pharmaceutically acceptable or other carriers, displaying cytotoxicity and anti-cancer activity for colon, prostrate, liver, breast, central nervous system (CNS), leukemia and malignancy of other tissues, including ascites and solid tumors. The cancer cell death is mediated by induction of apoptosis and inhibition of cell proliferation at specific doses.