N,N-dimethyl-2-(quinolin-2-ylmethylene)hydrazine carbothioamide | 1035163-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(quinolin-2-ylmethylene)hydrazine carbothioamide
• 英文别名: quinoline-2-formaldehyde-4,4-dimethylthiosemicarbazide；1,1-dimethyl-3-(quinolin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 1035163-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄S
• 分子量: 258.347
• InChiKey: KQMMLQQHWDVXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N,N-dimethyl-2-(quinolin-2-ylmethylene)hydrazine carbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代半碳zone衍生物的合成和特征金属配合物的抗神经毒性评估

  摘要：

  喹啉-2-羧基甲醛硫代半碳酸钠（HL 1）和喹啉-2-羧基醛N-二甲基硫代半碳酰胺（HL 2用分析和光谱技术制备和表征金属配合物。测量表明，配体表现为通过硫醇或亚硫酰形式的偶氮甲碱，喹啉环氮原子和硫原子键合的单价或中性三齿配体。配体及其配合物的抗神经毒性作用表明，暴露于铝会增加大脑中的氧化应激，这种作用可能会被同时存在的硫代半碳酸钠配合物抵消。复合物由于其螯合活性而可能对铝的吸收或排泄产生影响。这些发现可能阐明了硫半脲复合物在阿尔茨海默氏病中的潜在临床重要性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4215
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-2-(quinolin-2-ylmethylene)hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  开发基于人血清白蛋白纳米颗粒的新型铟 (III) 剂：整合生物成像和治疗

  摘要：

  为了有效整合肿瘤的诊断和治疗，我们建议开发一种基于人血清白蛋白 (HSA) 纳米粒子 (NPs) 独特性质的铟 (In) 剂。一种新型 In(III) 喹啉-2-甲醛缩氨基硫脲化合物 (C5) 进行了优化，在体外对癌细胞具有显着的细胞毒性和荧光性。随后成功构建了 HSA-C5 复合 NP 递送系统。重要的是，HSA-C5 复合物 NP在体内比单独的 C5 具有更强的生物成像和治疗效率。此外，基因芯片分析结果表明，C5/HSA-C5复合NPs通过多种机制作用于癌细胞：诱导自噬、细胞凋亡和抑制PI3K-Akt信号通路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01790

文献信息

• A Series of α-Heterocyclic Carboxaldehyde Thiosemicarbazones Inhibit Topoisomerase IIα Catalytic Activity
  作者：He Huang、Qin Chen、Xin Ku、Linghua Meng、Liping Lin、Xiang Wang、Caihua Zhu、Yi Wang、Zhi Chen、Ming Li、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Jian Ding、Hong Liu

  DOI：10.1021/jm9014394

  日期：2010.4.22

  A series of novel thiosemicarbazone derivatives bearing condensed heterocyclic carboxaldehyde moieties were designed and synthesized. Among them, TSC24 exhibited broad antiproliferative activity in a panel of human tumor cells and suppressed tumor growth in mice. The mechanism research revealed that TSC24 was not only an iron chelator but also a topoisomerase II alpha catalytic inhibitor. Its inhibition on topoisomerase II alpha was due to direct interaction with the ATPase domain of topoisomerase I la which led to the block of ATP hydrolysis. Molecular docking predicted that TSC24 might bind at the ATP binding site, which was confirmed by the competitive inhibition assay. These results about the mechanisms involved in the anticancer activities of thiosemicarbazones will aid in the rational design of novel topoisomerase II-targeted drugs and will provide insights into the discovery and development of novel cancer therapeutics based on the dual activity to chelate iron and to inhibit the catalytic activity of topoisomerase II alpha.
• Bismuth complex of quinoline thiosemicarbazone restores carbapenem sensitivity in NDM-1-positive Klebsiella pneumoniae
  作者：Mirco Scaccaglia、Martina Rega、Cristina Bacci、Dario Giovanardi、Silvana Pinelli、Giorgio Pelosi、Franco Bisceglie

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111887

  日期：2022.9