8-acetamidoquinoline N-oxide | 103860-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-acetamidoquinoline N-oxide
• 英文别名: N-(1-oxidoquinolin-1-ium-8-yl)acetamide
• CAS: 103860-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZWPGIIIKRPZUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetamidoquinoline N-oxide 、 叔丁醇 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到8-acetamido-2-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过叔烷基/仲醇的氧化烷基转移和C-C键裂解实现喹啉N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701330
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 silver hexafluoroantimonate 、 Cp*Co(CO)I₂ 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-acetamidoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下Co（III）催化的含氮杂环与二恶唑酮的CH酰胺化

  摘要：

  公开了在温和条件下使用重氮唑啉作为酰胺化试剂的钴（III）催化的喹啉N-氧化物的C-8选择性C–H酰胺化。该反应以优异的官能团相容性有效地进行。通过克规模合成C-8酰胺喹啉N-氧化物并将该酰胺化产物转化为官能化喹啉，证明了本方法的实用性。此外，开发的催化方法也适用于N-嘧啶二氢吲哚的C-7酰胺化和苯甲酰胺的正酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01237

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• Iodine Catalyzed C2‐H Formamidation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides using Isocyanides: A Metal‐Free Approach
  作者：Naveenkumar Anugu、Sanjeeva Thunga、Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1002/adsc.202100883

  日期：2022.1.4

  A molecular iodine catalyzed regioselective insertion of isocyanide into C2-H of quinoline N-oxides has been developed. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of isocyanide on quinoline N-oxides followed by rearrangement in presence of iodine. This metal-free reaction affords rapid access to quinoline 2-formamides with exceptional functional group tolerance, broad substrate scope and

  已经开发了分子碘催化异氰化物区域选择性插入到喹啉N-氧化物的C2-H 中。该反应通过异氰化物在喹啉N-氧化物上的亲核加成然后在碘存在下重排进行。这种无金属反应可快速获得具有优异官能团耐受性、广泛底物范围和 100% 原子经济性的喹啉 2-甲酰胺。合成了 33 个N -（2-喹啉基）甲酰胺库 ，可用于药物和合成化学。
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective Alkenylation of Quinoline N-Oxides with Allenamides
  作者：Mingduo Lu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01796

  日期：2024.7.5

  A gold-catalyzed cycloaddition/ring opening of allenamides with quinoline N-oxides has been developed, which provides C2-alkenylated quinolines with high E selectivity in moderate to high yields. It is noted that quinoline N-oxides with a C8 or C7 substituent are crucial for this catalytic reaction.

  开发了金催化的联烯酰胺与喹啉N-氧化物的环加成/开环反应，以中等到高产率提供具有高E选择性的 C2-烯基化喹啉。值得注意的是，具有C8或C7取代基的喹啉N-氧化物对于该催化反应至关重要。
• Rh(III)-Catalyzed C(8)–H Activation of Quinoline <i>N</i>-Oxides: Regioselective C–Br and C–N Bond Formation
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Shiv Shankar Gupta、Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01538

  日期：2019.10.18

  A highly efficient and regioselective Rh(III)-catalyzed protocol for C8-bromination and amidation of quinoline N-oxide was developed. The transformation was found to be successful up to gram scale with excellent functional group tolerance and wide substrate scope. The mechanistic study revealed five-membered rhodacycle with quinoline N-oxide as a key intermediate for regioselective C8-functionalization. In addition, NFSI (N-fluorobis-(phenylsulfonyl)-imide) was explored as an amidating reagent for C8-amidation of quinoline N-oxide for the first time.