ent-atis-15-en-19-oic acid | 1295650-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-atis-15-en-19-oic acid
• CAS: 1295650-04-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: DOOUZTQFMPKSQC-SHAPNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ent-atis-15-en-19-oic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以7.7 mg的产率得到methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-15-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  逆仿生转化法合成天然Atisane型二萜类化合物

  摘要：

  一种有效的一个步骤，复古-biomimetic过程对于具有atisane结构的天然产物的合成被描述（方案2），这是药用植物的部件和具有相关的生物活性的天然产物。通过化学转化和光谱数据证实了它们的结构。起始原料是已知的ent -kaur-16-en-19-oic酸（1）和ent -trchyloban-19-oic酸（2），即从向日葵废料中容易获得的二萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200305
• 作为产物：
  描述：

  在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 水 、 肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ent-atis-15-en-19-oic acid 、 ent-atis-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  统一方法 toent-Atisane 二萜和相关生物碱：(-)-Methyl Atiseenoate、(-)-Isoatisine 和 Hetidine 骨架的合成

  摘要：

  从 ent-kaurane (-)-steviol (1) 中开发了一种统一的方法来处理 ent-atisane 二萜和相关的 atisine 和 hetidine 生物碱。ent-kaurane 骨架向 ent-atisane 骨架的转化具有 Mukaiyama 过氧化作用，伴随着 C13-C16 键的断裂。使用 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 反应的 Suárez 修饰转化为 atisine 骨架 (9) 具有 C20 选择性 C-H 激活。涉及偶氮甲碱叶立德异构化和曼尼希环化的级联序列在杂丁胺骨架中形成 C14-C20 键 (8)。最后，讨论了用后期 HLF 反应形成 hetisine 骨架 (7) 的 N-C6 键的尝试。这些骨架的合成已经完成了 (-)-methyl atisenoate (3) 和 (-)-isoatisine (4)。

  DOI：

  10.1021/ja507321j