(3'aS,4'R,6'aS)-4'-bromo-4',6'a-dihydro-3'aH-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxole] | 1412403-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,4'R,6'aS)-4'-bromo-4',6'a-dihydro-3'aH-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxole]
• 英文别名: (3aS,4R,6aS)-4-bromospiro[4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 1412403-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: UAQMFWLRELWOGH-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,4'R,6'aS)-4'-bromo-4',6'a-dihydro-3'aH-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxole] 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-({[(3′aR,4′S,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-yl]amino}methyl)-2-amino-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d
• 作为产物：
  描述：

  (3′aR,4′S,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(3'aS,4'R,6'aS)-4'-bromo-4',6'a-dihydro-3'aH-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxole]
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d