4,8-anhydro-1,2,3-trideoxy-1-mercapto-D-glycero-D-ido-nonitol | 1370437-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1,2,3-trideoxy-1-mercapto-D-glycero-D-ido-nonitol
• 英文别名: 3-C-glucosylpropylthiol；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-sulfanylpropyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1370437-05-0
• 化学式: C₉H₁₈O₅S
• 分子量: 238.305
• InChiKey: LKCXPALHPLCPKT-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-1,2,3-trideoxy-1-mercapto-D-glycero-D-ido-nonitol 、 八乙烯基-POSS 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[2-[3,5,7,9,11,13,15-heptakis[2-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propylsulfanyl]ethyl]-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl]ethylsulfanyl]propyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖苷和肽通过光诱导的自由基硫醇-烯偶联在八聚倍半硅氧烷骨架周围聚集。观察到惊人的糖苷簇效应†

  摘要：

  使用光诱导的自由基硫醇-烯偶联（TEC）合成了两个系列的多价八硅倍半氧烷糖和肽共轭物。第一个系列是通过将C-糖基丙基硫醇与半胱氨酸含有具有已知八乙烯基八聚倍半硅氧烷的肽，而第二个系列则是通过使糖基硫醇与新的八聚倍半硅氧烷的衍生物反应得到的，该新的八聚倍半硅氧烷具有八个末端被末端烯丙基官能化的聚乙二醇化链。通过酶联凝集素测定法（ELLA）对甘露糖苷和糖苷簇对伴刀豆球蛋白A的结合特性的评估显示了适度的糖苷簇效应。另一方面，具有八个N-乙酰基-葡萄糖胺残基的聚乙二醇化POSS糖基团对小麦胚芽凝集素显示出高亲和力，在3 nM下可测得IC 50。计算出的每单位糖单位的相对效价（rp / n）优于10 6的值，从而揭示了惊人的糖苷簇效应的发生。

  DOI：

  10.1039/c2ob07078b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 安息香双甲醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-anhydro-1,2,3-trideoxy-1-mercapto-D-glycero-D-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  糖苷和肽通过光诱导的自由基硫醇-烯偶联在八聚倍半硅氧烷骨架周围聚集。观察到惊人的糖苷簇效应†

  摘要：

  使用光诱导的自由基硫醇-烯偶联（TEC）合成了两个系列的多价八硅倍半氧烷糖和肽共轭物。第一个系列是通过将C-糖基丙基硫醇与半胱氨酸含有具有已知八乙烯基八聚倍半硅氧烷的肽，而第二个系列则是通过使糖基硫醇与新的八聚倍半硅氧烷的衍生物反应得到的，该新的八聚倍半硅氧烷具有八个末端被末端烯丙基官能化的聚乙二醇化链。通过酶联凝集素测定法（ELLA）对甘露糖苷和糖苷簇对伴刀豆球蛋白A的结合特性的评估显示了适度的糖苷簇效应。另一方面，具有八个N-乙酰基-葡萄糖胺残基的聚乙二醇化POSS糖基团对小麦胚芽凝集素显示出高亲和力，在3 nM下可测得IC 50。计算出的每单位糖单位的相对效价（rp / n）优于10 6的值，从而揭示了惊人的糖苷簇效应的发生。

  DOI：

  10.1039/c2ob07078b

文献信息

• Metal-free synthesis of imino-disaccharides and calix-iminosugars by photoinduced radical thiol–ene coupling (TEC)
  作者：Renaud Zelli、Pascal Dumy、Alberto Marra

  DOI：10.1039/d0ob00198h

  日期：——

  Deprotected iminosugar alkenes were subjected to thiol–ene coupling with deprotected sugar thiols to afford new imino-disaccharides. Two thiol–ene couplings converted these alkenes into iminosugar thiols and then multivalent iminosugars.

  去保护基的亚胺糖烯经过巯基-烯烃偶联反应与去保护基的糖巯基反应，形成新的亚胺二糖。经过两次巯基-烯烃偶联反应，这些烯烃转化为亚胺糖巯基，进而形成多价亚胺糖。
• Glycoside and peptide clustering around the octasilsesquioxane scaffold via photoinduced free-radical thiol–ene coupling. The observation of a striking glycoside cluster effect
  作者：Mauro Lo Conte、Samuele Staderini、Angela Chambery、Nathalie Berthet、Pascal Dumy、Olivier Renaudet、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/c2ob07078b

  日期：——

  displaying eight PEGylated chains functionalized with terminal allyl groups. The evaluation of the binding properties of mannoside and glucoside clusters toward Concanavalin A by Enzyme-Linked Lectin Assay (ELLA) revealed a modest glycoside cluster effect. On the other hand, the PEGylated POSS-based glycocluster featuring eight N-acetyl-glucosamine residues showed high affinity toward Wheat Germ Agglutinin

  使用光诱导的自由基硫醇-烯偶联（TEC）合成了两个系列的多价八硅倍半氧烷糖和肽共轭物。第一个系列是通过将C-糖基丙基硫醇与半胱氨酸含有具有已知八乙烯基八聚倍半硅氧烷的肽，而第二个系列则是通过使糖基硫醇与新的八聚倍半硅氧烷的衍生物反应得到的，该新的八聚倍半硅氧烷具有八个末端被末端烯丙基官能化的聚乙二醇化链。通过酶联凝集素测定法（ELLA）对甘露糖苷和糖苷簇对伴刀豆球蛋白A的结合特性的评估显示了适度的糖苷簇效应。另一方面，具有八个N-乙酰基-葡萄糖胺残基的聚乙二醇化POSS糖基团对小麦胚芽凝集素显示出高亲和力，在3 nM下可测得IC 50。计算出的每单位糖单位的相对效价（rp / n）优于10 6的值，从而揭示了惊人的糖苷簇效应的发生。