dimethyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethyl-5,6-bis(prop-2-enoxy)-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate | 403670-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethyl-5,6-bis(prop-2-enoxy)-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 403670-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: WKRVOACDQFFASF-CZPYZCIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethyl-5,6-bis(prop-2-enoxy)-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(2S,3S,5R,6R)-3-Benzyloxymethyl-5,6-dimethyl-5,6-bis-[((E)-propenyl)oxy]-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethyl-5,6-bis(prop-2-enoxy)-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087