diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate | 65973-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate
• CAS: 65973-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: DPTARBJMSLZHGV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier

  DOI：10.1055/s-1995-4060

  日期：1995.9

  A variety of enantiomerically pure α-hydroxy esters were converted into enantiomerically pure 3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.0]octanes 7 by the following reaction sequence. Allylation of the hydroxy group was followed by reduction of the ester group. The resulting aldehyde was treated with an N-alkylhydroxylamine to give an oxaalkenyl nitrone 6 which underwent spontaneously an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition affording 7. Opening of the isoxazolidine ring of 7 by various reductive methods yielded the highly substituted tetrahydrofuran derivatives 11.

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。
• A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2001-18087

  日期：——

  The utility of 2,3-dialkoxybutan-1,3-dienes as reagents for the protection of vicinal diols and α-hydroxy acids as their corresponding 1,2-diacetals is demonstrated together with their later deprotection under mild reaction conditions.

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。
• Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Klaus Harms

  DOI：10.1039/a806744i

  日期：——

  Highly diastereoselective intramolecular cycloaddition of nitrones 5–7 and 16, as well as oximes 11–13 that are easily accessible from diethyl (R,R)-tartrate, affords bicyclic compounds 8–10 and 17. The tetracyclic compound 14 is formed as the main product by an intramolecular domino reaction of dioxime 11. Some of the bicyclic compounds and the tetracyclic compound 14 are tested as chiral ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. An ee of 93% was achieved in the presence of the best ligand.

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。
• Domino Reactions of a Double δ,ℇ-Unsaturated Dioxime: Competition between Two Intramolecular Cycloaddition Pathways
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich

  DOI：10.1055/s-1998-1623

  日期：1998.3

  Reduction of compound 1 with DIBAL-H followed by treatment of the reaction mixture with hydroxylamine affords the dioxime 3 along with the monoximes 6 and 7. On refluxing in toluene, 3 undergoes a conversion to the polycyclic compounds 5 and 10 by two different cycloaddition processes. The stereochemical course of these domino reactions is discussed.

  用二乙胺-H还原化合物1，然后用羟胺处理反应混合物，得到二肟3以及单肟6和7。在甲苯回流时，3通过两种不同的环加成过程转化为多环化合物5和10。本文讨论了这些多米诺反应的立体化学过程。