5-chloro-7-(2-phenylethynyl)quinolin-8-ol | 1469443-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(2-phenylethynyl)quinolin-8-ol
• CAS: 1469443-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO
• 分子量: 279.725
• InChiKey: VQAFECHPYQLBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-chloro-7-(2-phenylethynyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 5- and 7-Phenylethynyl-8-hydroxyquinolines by Sonogashira Reaction

  摘要：

  通过 Pd-CuI 催化 8-(苄氧基)-5-氯-7-碘喹啉和 8-(苄氧基)-5,7-二碘喹啉与 1-乙炔苯的 Sonogashira 型交叉偶联，合成了 5-氯-7-(2-苯乙炔基)喹啉-8-醇和 7-碘-5-(2-苯乙炔基)喹啉-8-醇。偶联产物在二氯甲烷中被三氯化硼顺利脱苄基，得到相应的产物，产率良好。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990045