igalan | 97456-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: igalan
• 英文别名: (3aR,5R,6R,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-3-methylidene-5-prop-1-en-2-yl-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one
• CAS: 97456-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: IFASGTOWHLMHEZ-BHPKHCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  igalan 生成 (3aR,5S,6R,7aR)-6-ethenyl-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  FRIEDRICH, DIRK;BOHLMANN, FERDINAND, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1369-1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5R,6R,7aR)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-3-phenylselanyl-5-prop-1-en-2-yl-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one 生成 igalan
  参考文献：
  名称：

  FRIEDRICH, DIRK;BOHLMANN, FERDINAND, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1369-1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NMR Determination of the Absolute Configuration of an α-Exo-methylene-γ-lactone
  作者：Hiroki FUKUI、Yukiharu FUKUSHI、Satoshi TAHARA

  DOI：10.1271/bbb.64.1345

  日期：2000.1

  igalan, an alpha-exo-methylene-gamma-lactone, to yield 4,5-dihydroisoxazoles. The absolute configuration of igalan was determined to be (3aR,5R,6R,7aR)-6-ethenylhexahydro-6-methyl-3-methylen e-5-(1-methylethenyl)-2(3H)-benzofuranone (IUPAC name) on the basis of NOE correlations in these derivatives. The absolute configurations of other alpha-exo-methylene-gamma-lactones can be determined by the same method

  轴向手性试剂的两种对映体2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC）用于转化igalan（一种α-外-亚甲基-γ-内酯），得到4， 5-二氢异恶唑。依加兰的绝对构型确定为（3aR，5R，6R，7aR）-6-乙烯基六氢-6-甲基-3-亚甲基e-5-（1-甲基乙烯基）-2（3H）-苯并呋喃酮（IUPAC名称）基于这些衍生产品中的NOE相关性。其他α-外基-亚甲基-γ-内酯的绝对构型可以通过相同的方法确定。
• The first 12.8β-germacrolide and other constituents from bolivian Stevia species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80673-3

  日期：1988.1

  afforded several known germacranolides, guaianolides and labdane derivatives while S. samaipatensis gave four new guaianolides, one being a fulvene and two new labdane derivatives. From S. yacomensis four new longipinene derivatives and a guaianolide were isolated. The aerial parts of S. polyphylla afforded in addition to known compounds nine further guaianolides and the first 12.8β-germacrolide. Structures

  摘要 Stevia sarensis 的地上部分提供了几种已知的germacranlides、guaianolides 和labdane 衍生物，而S. samaipatensis 提供了四种新的guaianlides，一种是富烯和两种新的labdane 衍生物。从 S. yacomensis 中分离出四种新的长萜烯衍生物和一种愈创木酚内酯。除了已知化合物之外，多叶花的地上部分还提供了九种进一步的愈创木酚内酯和第一种 12.8β-germacrolide。通过高场核磁共振光谱和一些化学转化阐明了结构。