3-amino-5-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-4-imino-5H, 10H-pyrimido[4,5-b]quinoline | 1414973-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-4-imino-5H, 10H-pyrimido[4,5-b]quinoline
• CAS: 1414973-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₅
• 分子量: 327.816
• InChiKey: VGCVRGCVHJEGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-4-imino-5H, 10H-pyrimido[4,5-b]quinoline 、 氯甲酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonylamino)-4-(ethoxycarbonylimino)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-5H,10H-pyrimido[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新系列嘧啶基-[4,5-b]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶[6,5-b]喹啉的合成及抗肿瘤筛选

  摘要：

  合成了新系列的嘧啶并[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶并[6,5- b ]喹啉。测试了化合物4a，4e，4f，4h，5b，5d，6a，6d，6e，8c，8d，10c – e，10h，11a，11b和12a对人乳腺癌的体外抗肿瘤活性（MCF-7 ）细胞系，其中化合物8d是IC 50最活跃的成员值为3.62μM。对相同化合物的DNA结合亲和力表明化合物8d和10d表现出对DNA的最高亲和力。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0272-y
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-4-imino-5H, 10H-pyrimido[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新系列嘧啶基-[4,5-b]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶[6,5-b]喹啉的合成及抗肿瘤筛选

  摘要：

  合成了新系列的嘧啶并[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶并[6,5- b ]喹啉。测试了化合物4a，4e，4f，4h，5b，5d，6a，6d，6e，8c，8d，10c – e，10h，11a，11b和12a对人乳腺癌的体外抗肿瘤活性（MCF-7 ）细胞系，其中化合物8d是IC 50最活跃的成员值为3.62μM。对相同化合物的DNA结合亲和力表明化合物8d和10d表现出对DNA的最高亲和力。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0272-y