3-trifluoroacetyl-7,8,9,11-tetramethoxy-1,2,3,3a,4,5-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-ol | 61659-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoroacetyl-7,8,9,11-tetramethoxy-1,2,3,3a,4,5-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-ol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(17-hydroxy-3,4,5,16-tetramethoxy-11-azatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(18),2,4,6,14,16-hexaen-11-yl)ethanone
• CAS: 61659-98-1
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃NO₆
• 分子量: 467.442
• InChiKey: PPWPTDBHVTTYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 oxovanadium(V) fluoride 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-trifluoroacetyl-7,8,9,11-tetramethoxy-1,2,3,3a,4,5-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-ol 、 10-hydroxy-7,8,9,11-tetramethoxy-4,5-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007