N-trifluoroacetyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 56771-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-trifluoroacetyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；2,2,2-trifluoro-1-[7-hydroxy-6-methoxy-1-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 56771-99-4；61659-91-4
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃NO₆
• 分子量: 469.458
• InChiKey: DLFAIMCPCVEEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 oxovanadium(V) fluoride 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 以10.9 mg的产率得到10-hydroxy-7,8,9,11-tetramethoxy-4,5-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007