5-aminopentyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1159604-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(5-aminopentoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1159604-40-6
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₁₅
• 分子量: 614.645
• InChiKey: UHBZPGWOIKNTNZ-RADRQRHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 5-aminopentyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis I型和II型寡糖抗原的自动聚糖组装†

  摘要：

  人血型相关的聚糖抗原是岩藻糖基化的（新）乳糖系列寡糖，在致病过程中起关键作用。Lewis II型链抗原标记着癌细胞的表面，但同时也是细菌感染的媒介。为了研究路易斯型聚糖的生物学作用，已经开发了许多合成方法。在这里，我们说明了如何使用一组六个单糖构件来进行自动聚糖组装（AGA），从而快速访问一系列超过十种已定义的Lewis I型和II型抗原，包括Le x，Le y，Le a，乐b和KH-1。遵循严格的线性方法组装了具有多达三个α-岩藻糖分支的聚糖，并获得了出色的立体选择性和纯度。

  DOI：

  10.1039/c9sc00768g

文献信息

• Three-Dimensional Arrays Using GlycoPEG Tags: Glycan Synthesis, Purification and Immobilisation
  作者：Juan Etxebarria、Sonia Serna、Ana Beloqui、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1002/chem.201204004

  日期：2013.4.8

  bifunctional polyethyleneglycol (PEG) tags, extended enzymatically with the help of recombinant glycosyltransferases and finally purified by ultrafiltration. When printed directly onto activated glass slides, these glycoPEG tags afforded arrays with exceptionally high sensitivity, low background and excellent spot morphology. Likewise, the conjugation of glycoPEG tags to latex nanoparticles yielded multivalent

  聚糖阵列已成为快速建立凝集素和碳水化合物加工酶结合或底物特异性的主要工具。需要新的方法来加速碳水化合物的合成以解决天然聚糖结构的巨大复杂性。此外，优化聚糖固定化是开发选择性，灵敏和可重现的基于阵列的检测方法的关键。我们提出了一种基于标签的方法，可通过改善寡糖的合成，纯化和固定化来加速所有水平的聚糖阵列的制备。将聚糖引物化学连接至双功能聚乙二醇（PEG）标签，借助重组糖基转移酶进行酶促延伸，最后通过超滤纯化。当直接在激活的载玻片上打印时，这些glycoPEG标签为阵列提供了极高的灵敏度，低背景和出色的斑点形态。同样，糖PEG标签与乳胶纳米颗粒的缀合产生了用于碳水化合物结合测定的多价支架，具有非常低的非特异性结合。
• Automated glycan assembly of Lewis type I and II oligosaccharide antigens
  作者：Mónica Guberman、Maria Bräutigam、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c9sc00768g

  日期：——

  Human blood group related glycan antigens are fucosylated (neo-)lactoseries oligosaccharides that play crucial roles in pathogenic processes. Lewis type-II-chain antigens mark the surface of cancer cells, but are also mediators of bacterial infections. To investigate the biological roles of Lewis type glycans a host of synthetic approaches has been developed. Here, we illustrate how automated glycan

  人血型相关的聚糖抗原是岩藻糖基化的（新）乳糖系列寡糖，在致病过程中起关键作用。Lewis II型链抗原标记着癌细胞的表面，但同时也是细菌感染的媒介。为了研究路易斯型聚糖的生物学作用，已经开发了许多合成方法。在这里，我们说明了如何使用一组六个单糖构件来进行自动聚糖组装（AGA），从而快速访问一系列超过十种已定义的Lewis I型和II型抗原，包括Le x，Le y，Le a，乐b和KH-1。遵循严格的线性方法组装了具有多达三个α-岩藻糖分支的聚糖，并获得了出色的立体选择性和纯度。