(E)-1-((2-methylallyl)oxy)oct-1-ene | 77149-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-((2-methylallyl)oxy)oct-1-ene
• 英文别名: (E)-1-(2-methylprop-2-enoxy)oct-1-ene
• CAS: 77149-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YVVADXUAPDIMKI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 异丙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-((2-methylallyl)oxy)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh立体异构混合物的Rh催化硼化反应立体选择性合成乙烯基硼酸酯

  摘要：

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800575

文献信息

• Solvolytic cleavage of alkenylpentafluorosilicates catalyzed by copper(II) acetate. A stereoselective synthesis of (E)-alkenyl ethers from alkynes
  作者：Kohei Tamao、Toshio Kakui、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88078-6

  日期：1980.1

  (E)-Alkenylpentafluorosilicates, obtainable from acetylenes via hydrosilylation-silicate formation, react with alcohols in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate under an atmosphere of air (oxygen) at room temperature to form (E)-alkenyl ethers stereoselectively in satisfactory yields. Similar reaction with water gives aldehydes.

  （E）-烯基五氟硅酸酯，可通过乙硅烷通过氢化硅烷化硅酸酯形成而获得，在室温下在空气（氧气）气氛下，在催化量的乙酸铜（II）存在下，与乙炔醇反应形成（E）-烯基醚立体选择性地获得令人满意的产率。与水相似的反应产生醛。