(Z)-13-methyl-8-tetradecen-1-ol | 954404-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-13-methyl-8-tetradecen-1-ol
• CAS: 954404-26-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: KSERGUMGXVQYGJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-methyl-8-tetradecen-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(Z)-13-methyltetradec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  首先完全合成（Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸。

  摘要：

  （Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸的第一批总合成以七个步骤完成，总产率为31-32％。在这两种合成中，（三甲基甲硅烷基）乙炔是关键试剂。提出最佳的合成策略是，在酰基链的ω端附近具有双键的单不饱和异甲基支链脂肪酸是（三甲基甲硅烷基）乙炔与长链双官能溴代烷烃的第一乙炔基偶联，然后是第二乙炔基偶联生成短链异溴烷烃，因为这样可获得更高的收率。还首次提供了这两种不寻常的脂肪酸的光谱数据，它们具有潜在的生物标志物和拓扑异构酶I抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.10.003
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (Z)-13-methyl-8-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首先完全合成（Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸。

  摘要：

  （Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸的第一批总合成以七个步骤完成，总产率为31-32％。在这两种合成中，（三甲基甲硅烷基）乙炔是关键试剂。提出最佳的合成策略是，在酰基链的ω端附近具有双键的单不饱和异甲基支链脂肪酸是（三甲基甲硅烷基）乙炔与长链双官能溴代烷烃的第一乙炔基偶联，然后是第二乙炔基偶联生成短链异溴烷烃，因为这样可获得更高的收率。还首次提供了这两种不寻常的脂肪酸的光谱数据，它们具有潜在的生物标志物和拓扑异构酶I抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.10.003