2-fluorovinyl tosylate | 1262431-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorovinyl tosylate
• 英文别名: (Z)-2-fluorovinyl 4-methylbenzenesulfonate；cis-1-fluoro-2-tosyloxyethene；(Z)-fluorovinyl tosylate
• CAS: 1262431-29-7
• 化学式: C₉H₉FO₃S
• 分子量: 216.233
• InChiKey: VEFHVUYHOIRHSW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)benzamide 、 2-fluorovinyl tosylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(Z)-2-((pivaloyloxy)carbamoyl)styryl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸铑催化偶联的实验和理论研究：氟化杂环的多样化合成

  摘要：

  氟化杂环在制药和农化工业中发挥着重要作用。在此，我们报告了通过铑 (III) 催化的芳烃/烯烃的 CH 活化以及与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的多功能偶联来合成四种类型的氟化杂环。由于 N-OMe 苯甲酰胺是一个导向基团 (DG)，该反应产生了一种单氟化烯烃，同时保留了甲苯磺酸酯官能团。随后的一锅酸处理允许有效合成 4-fluoroisoquinolin-1(2H)-ones 和 5-fluoropyridin-2(1H)-ones。然而，当使用 N-OPiv 苯甲酰胺时，会发生 [4 + 2] 环化以提供 gem-difluorinated 二氢异喹啉-1(2H)-ones。合成应用已经得到证明，芳烃和偶联伙伴的现成可用性突出了这些协议的合成潜力。从机制上讲，这两个过程共享一个共同的过程，包括 NH 去质子化、CH 活化和烯烃插入以形成 7 元罗达环。此后，在密度泛函理论（DFT）研究的基础上，遵循了以

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00118
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorovinyl tosylate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-fluorovinyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  双反应单元聚合合成氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃已显示出作为酰胺化合物代谢稳定的等排体的重要性。为了加快各种氟代烯烃的合成，我们开发了一种双反应性C2-单元（Z）-1-硼基-1-氟-2-甲苯磺酰氧基乙烯，其中含有亲核和亲电部分。该单元与芳基溴化物和芳基硼​​酸的连续钯催化的交叉偶联反应允许以化学选择性和立体保持方式聚合合成各种反式-1,2-二芳基取代的氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02474