2-(2,5-Dimethyl-3-thienyl)-2-oxoacetaldehyde | 108372-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5-Dimethyl-3-thienyl)-2-oxoacetaldehyde
• 英文别名: (2,5-dimethyl-3-thienyl)oxoacetoaldehyde；(2,5-Dimethyl-[3]thienyl)-glyoxal；2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 108372-51-6
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: FUTVXRBGGOXXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethyl-3-thienyl)-2-oxoacetaldehyde 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,6-Bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-[3-(trifluoromethyl)benzylthio]-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017540801144
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2,5-Dimethyl-3-thienyl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二噻吩乙烯配体操纵的光致变色s（III）配合物中磁化的可切换缓慢弛豫

  摘要：

  2个dithienylethene的光致变色和磁特性（DTE）类络合物，[镝（NO 3）3（LO）2（甲醇）]（1-O ）和[镝（NO 3）3（LO）3 ]（2 -o）（Lo = 4,5-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）-1,3-二甲基-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮），已通过实验进行了详细研究借助理论计算。如光谱测试所示，两种配合物均表现出对UV / Vis辐射的瞬时且强烈的可逆光致变色反应，并且配合物1-o表现为典型的场致单分子磁体（SMM）。通过控制Lo与Dy（NO）的反应比如图3所示，Lo取代1-o中的配位甲醇分子导致产生复合物2-o，该复合物的单分子行为不起作用。在用254 nm的光照射时， 1-o的SMM特性变差，能垒从68.1 K降低到44.3 K，而配合物2-o的磁动力学没有显示出对照射的响应。从头算计算表明，在2-o的地面Kramers双峰之间的磁化量子隧穿非常强，导

  DOI：

  10.1039/d0nj04457a

文献信息

• Single-crystalline photochromism of diarylethene dimers bridged by a spiro structure
  作者：Seiya Kobatake、Shunpei Kuma、Masahiro Irie

  DOI：10.1002/poc.1196

  日期：2007.11

  dimers bridged by a spiro structure were synthesized. One of their dimers formed three kinds of polymorphic forms by recrystallization from different solvents: hexane (1a-α), acetone (1a-β), and acetonitrile (1a-γ). In crystals of 1a-α and 1a-β the molecules are packed in solvent-free crystal structures, whereas crystal 1a-γ includes acetonitrile molecules in the crystal. The difference of significant

  合成了新型的螺旋结构桥接的二芳基乙烯二聚体。它们的二聚体之一通过在不同溶剂中重结晶而形成三种多晶型物：己烷（1a- α），丙酮（1a- β）和乙腈（1a- γ）。在1a- α和1a- β晶体中，分子堆积在无溶剂的晶体结构中，而晶体1a- γ在晶体中包含乙腈分子。对于光致变色反应，观察到其多晶型晶体中显着的光致变色反应性的差异。晶体1a- β和1a- γ在单晶相中表现出光致变色，但1a-α没有这样做。通过X射线晶体学分析发现它们的光致变色反应性取决于反应性碳原子之间的距离。当反平行构型中的距离小于4.2Å时，分子会在晶体中发生光致变色现象。另一方面，当溴取代的二芳基乙烯二聚体（2a）从己烷，丙酮和乙腈中重结晶时，其晶体不适合用于X射线晶体分析。然而，它通过从对二甲苯中重结晶而形成单晶，其在结晶相中显示出光致变色。p之间的边对面芳族相互作用-二甲苯分子有助于二芳基乙烯二聚体的晶体生长。在紫外线
• Synthesis of Tetrathiafluvalene Derivatives with Photochromic Diarylethene Moieties
  作者：Kingo Uchida、Go Masuda、Yoshifumi Aoi、Koji Nakayama、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1999.1071

  日期：1999.10

  Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives with diarylethene moieties have been synthesized. A derivative having 2,4,5-trimethylthiophene rings as the aryl groups showed photochromism, while a derivative with 2,5-dimethylthiophene rings did not show any color change by UV irradiation. The different reactivity was ascribed to the difference in the conformation of thiophene rings in the two derivatives.

  合成了带有二芳烯部分的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。含有2,4,5-三甲基噻吩环作为芳基的衍生物显示出光致变色，而含有2,5-二甲基噻吩环的衍生物在紫外线照射下没有任何颜色变化。不同的反应性归因于这两种衍生物中噻吩环构象的差异。
• Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 454,465
  作者：Sprio、Madonia

  DOI：——

  日期：——