1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethane-1,2-dione | 301662-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)ethanedione；1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanedione
• CAS: 301662-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• mdl: MFCD10039080
• 分子量: 278.396
• InChiKey: MVUQDCZCJGUFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethane-1,2-dione 在 水 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  可光开关的N-杂环卡宾：使用光调节电子键性质

  摘要：

  聚光灯下的配体：使用光来改变硫族元素和金属加合物中N杂环卡宾（NHC）部分的供电子特性。光致变色4,5- dithienylimidazolone的光诱导电子环状闭合增加了其ν CO频率。同样，类似的光致变色[（NHC）Ir（CO）2 Cl]配合物的紫外线照射也会降低卡宾的给电子能力。随后暴露于可见光使两个光环化反应逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.201105032
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 碘 、 吗啉 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  锌介导的还原偶联一锅法合成二芳基 1,2-二酮

  摘要：

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01658

文献信息

• Non‐Oxido‐Vanadium(IV) Metalloradical Complexes with Bidentate 1,2‐Dithienylethene Ligands: Observation of Reversible Cyclization of the Ligand Scaffold in Solution
  作者：Dirk Schlüter、Florian Kleemiss、Malte Fugel、Enno Lork、Kunihisa Sugimoto、Simon Grabowsky、Jeffrey R. Harmer、Matthias Vogt

  DOI：10.1002/chem.201904103

  日期：2020.1.27

  hexatriene system. In this work the redox active ligand 1,2‐bis(2,5‐dimethylthiophen‐3‐yl)ethane‐1,2‐dione is described, which reacts with [V(TMEDA)2Cl2] to give a rare non‐oxido vanadium(IV) species 3(M,M/P,P). This blue complex has two bidentate en‐diolato ligands which chelate the VIV center and give rise to two five‐membered metallacycles with the adjacent hexatriene DTE backbone bearing axial chirality

  1,2-二噻吩乙烯（DTE）的衍生物由于其六三烯结构的有效可逆光环化反应而具有出色的光致变色特性，因此在光电和（多响应）分子开关材料中具有应用潜力。带有可切换DTE图案的过渡金属配合物通常结合了它们的配位点，而该位置与己三烯体系距离较远。在这项工作中，描述了氧化还原活性配体1,2-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）乙烷1,2-二酮，它与[V（TMEDA）2 Cl 2 ]反应生成稀有的‐氧化钒（IV）物种3（M，M / P，P）。该蓝色络合物具有两个螯合V IV的二齿烯醇式配体居中并产生两个五元金属环，相邻的六三烯DTE主链具有轴向手性。在用UVA光照射或在溶液中长时间加热后，蓝色化合物3 （M，M / P，P）转换为紫色阻转异构体4（para，M / para，P）。两种配合物均被分离，并通过单晶X射线衍射分析（使用实验室源和同步加速器辐射）进行结构表征。3（M，M / P，P）和4（para，M
• Selective photochromism and solvatochromism of a diarylethene with different bridge units
  作者：Huan-huan Liu、Yi Chen

  DOI：10.1039/c0jm02691c

  日期：——

  A photochromic diarylethene (1a) with three bis(thien-3-yl) systems, containing a 2,5-dihydrothiophene unit and two imidazole units, has been prepared. 1a shows selective photochromism: upon irradiation with 365 nm, one bis(thien-3-yl) system containing a 2,5-dihydrothiophene unit is selected to undergo photocyclization reaction to form ring-closed isomer 1b, the other two bis(thien-3-yl) systems containing imidazole units are photo-inactive. With 254 nm light irradiation, all three bis(thien-3-yl) systems undergo photocyclization reaction to produce ring-closed isomer 1c. Selective solvatochromism was also observed at a ring-closed state: only 1c showed solvatochromism, and the solvatochromism was dependent on the solvent donor numbers: with the increase of donor numbers of solvent, the absorption of 1c shifted to shorter wavelength.

  一种具有三个双(噻吩-3-基)系统的光变色日记酮 (1a) 被制备出来，包含一个 2,5-二氢噻吩单元和两个咪唑单元。1a 显示出选择性光变色性：在365 nm照射下，其中一个包含2,5-二氢噻吩单元的双(噻吩-3-基)系统被选择进行光环化反应，形成环闭异构体 1b，而另外两个包含咪唑单元的双(噻吩-3-基)系统则不活跃。在254 nm光照射下，所有三个双(噻吩-3-基)系统都发生光环化反应，产生环闭异构体 1c。在环闭状态下还观察到了选择性溶剂变色性：只有 1c 显示出溶剂变色性，且该变色性依赖于溶剂的供体数量：随着溶剂供体数量的增加，1c 的吸收向更短波长偏移。
• Structurally modulated single-ion magnets of mononuclear β-diketone dysprosium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Ming Kong、Xin Feng、Jing Li、Zhao-Bo Hu、Jia Wang、Xiao-Jiao Song、Zhao-Yang Jing、Yi-Quan Zhang、You Song

  DOI：10.1039/d0dt02864a

  日期：——

  Five β-diketone based Dy(III) single-ion magnets (SIMs), [DyIII(TTA)3(AIP)]·0.5CH3CH2OH·0.5H2O (1), [DyIII(TTA)3(APIP)]·2CH3OH·H2O (2), [DyIII(TTA)3(DPP)] (3), [DyIII(TTA)3(BPP)]·0.5CH3CH2OH (4) and [DyIII(TTA)3(AIP)]·1.5H2O (5), were fully synthesized through alteration of their phenanthroline derivates (AIP = 2-(anthracen-9-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, APIP = 2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4

  五个基于β-二酮的Dy（III）单离子磁体（SIMs），[Dy III（TTA）3（AIP）]·0.5CH 3 CH 2 OH·0.5H 2 O（1），[Dy III（TTA）3（APIP）]·2CH 3 OH·H 2 O（2），[Dy III（TTA）3（DPP）]（3），[Dy III（TTA）3（BPP）]·0.5CH 3 CH 2 OH （4）和[Dy III（TTA）3（AIP）]·1.5H 2 O（5），通过改变其菲咯啉衍生物（AIP = 2-（蒽-9-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，APIP = 2-（4-（蒽-9-基）苯基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，DPP = 2,3-二苯基吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉，BPP = 2,3-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉）
• Syntheses and Photochromic Studies of Dithienylethene-Containing Imidazolium Derivatives and Their Reactivity towards Nucleophiles
  作者：Gongping Duan、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201001319

  日期：2010.11.22

  studied, and the closed forms are found to be solvatochromic due to the donor–acceptor interaction with the solvent molecules. The closed form of the imidazolium salt shows a much higher affinity towards nucleophiles over the open form of the salt. A reaction pathway has been proposed to account for this reactivity difference based on the structure–property relationship, and the possible structure

  合成了一系列在咪唑环的2位带有各种取代基的含二噻吩基乙烯的咪唑鎓盐。已经研究了这些化合物的光致变色性质，并且由于给体-受体与溶剂分子的相互作用，闭合形式被发现是溶剂变色的。咪唑鎓盐的封闭形式显示出对亲核试剂的亲和力比盐的开放形式高得多。已经提出了一种基于结构-性质关系的反应途径来解决这种反应性差异，并讨论了反应产物的可能结构。
• Syntheses and Photophysical Properties of <i>N</i> ‐Pyridylimidazol‐2‐ylidene Tetracyanoruthenates(II) and Photochromic Studies of Their Dithienylethene‐Containing Derivatives
  作者：Gongping Duan、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201000880

  日期：2010.11.8

  A series of tetracyanoruthenate(II) with chelating pyridyl N‐heterocyclic carbene ligands (NHC‐py) was synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties as well as the photochromic behavior of their dithienylethene‐containing complexes were studied. Photocyclization was found to take place upon irradiation into the metal‐to‐ligand charge transfer (MLCT) absorption bands

  合成并表征了一系列具有螯合吡啶基N-杂环卡宾配体（NHC-py）的四氰基甲酸酯（II）。研究了它们的光物理和电化学性质，以及含二噻吩基乙烯的配合物的光致变色行为。发现光环化是在照射到这些配合物的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收带后发生的，并提供了支持三重态敏化反应途径的证据。