methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside | 801291-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
• CAS: 801291-77-0
• 化学式: C₃₇H₅₁FO₂₄
• 分子量: 898.796
• InChiKey: CVVIMTBCRHWGQU-OVAYFVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  292.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到methyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007